Нефтегазовая микроэнциклопедия Что такое нитробензол, что означает и как правильно пишется. Формула нитробензола: физические и химические свойства

84 0

(мирбановое масло) С 6 Н 5 МО 2 , мол. м. 123,11, бесцв. или зеленовато-желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. 5,85 °С, т. кип. 211,03°С, 108,2°/30 мм рт. ст.; d 4 20 1,2037; п D 20 1,1562, h 2,165 мПа. с (15°С), 1,634 мПа. с (30°С); g 4,335 . 10 -6 Н/м; С 0 р 0,1774 кДж/(кг. К); DH 0 обр -17,165 кДж/моль, DH 0 сгор (для жидкости) -3094,88 кДж/моль, DH 0 исп 46,05 кДж/моль, DH 0 возг 58,19 кДж/моль. При Ч 30 °С - кристаллы моноклинной сингонии (а= 0,386 нм, b = 1,165 нм, с = 1,324 нм, b = 95,58 °, z = 4). Плохо раств. в воде (0,19% по массе при 20 °С, 0,8% при 80 °С); смешивается во всех отношениях с диэтиловым эфиром, бензолом; хорошо раств. в др. орг. р-рителях, перегоняется с водяным паром.

По хим. св-вам - типичное ароматич. нитросоединение. Электроф. замещение (хлорирование, нитрование, сульфи-рование) протекают труднее, чем для бензола, что обусловлено сильным электроноакцепторным действием группы NO 2 . Замещение идет преим. в мета -положение. Нитрование Н. протекает по схеме 1 или 2:

Нуклеоф. замещение протекает легко; второй заместитель вступает в орто- или nара -положение, напр. сплавление с КОН при 100°С приводит к о-нитрофенолу. Н. не вступает в р-цию Фриделя-Крафтса. Восстановление Н. зависит от природы восстановителя и условий проведени- р-ции. При восстановлении металлами (Fe, Zn или Sn) в кислой среде, сульфидами металлов, Н 2 в присут. металлич. катализаторов или SnCl 2 в СН 3 СООН Н. превращ. в анилин; при

действии Zn в щелочной среде или LiAlH 4 образует смесь азо- и азоксибензолов, превращающихся затем в гидразо-бензол, а при взаимод. с Ка 3 АsО 3 -азоксибензол. Обработка Н. Zn в нейтральной среде приводит к N-фенил-гидроксиламину, смесью Na 2 S 2 O 3 с Na 3 PO 4 -K фенилсуль-фамату Na. При электрохим. восстановлении в сернокислой среде Н. превращ. в n-аминофенол.

В пром-сти для получения Н. используют непрерывный процесс нитрования бензола смесью конц. HNO 3 и H 2 SO 4 ; выход 96-99%. В лаборатории Н. получают добавлением бензола к смеси HNO 3 (плотн. 1,4 г/см 3) и H 2 SO 4 (1,84 г/см 3) в соотношении 1:1 при 55-60°С; время выдержки 45 мин; выход 81%.

Определяют Н. полярографически или восстановлением с помощью ТlСl 2 или TiSO 4 в кислой среде с послед. оттитровыванием избытка Ti 2+ , а также переведением Н. в м-динитробензол с определением последнего колориметрически. Н. окрашивает 10%-ный р-р КОН в розовый цвет.

Н. токсичен, впитывается через кожу; оказывает сильное действие на центр. нервную систему, нарушает обмен в-в, вызывает заболевания печени, окисляет гемоглобин в мет-гемоглобин; ПДК 3 мг/м 3 . Т. всп. 88 °С, т. воспл. 482 °С.

Н.-исходное сырье в произ-ве анилина, ароматич. азотсодержащих соед. (напр., бензидина, хинолина, азобензола); р-ритель эфиров целлюлозы; компонент полировальных составов для металлов.

В США ежегодно производится более 250 тыс. т Н.

Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных и взрывчатых веществ, 3 изд., Л., 1981; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981.

В. И. Ерашко.

м-НИТРОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТА (3-нитробензол-сульфокислота), ф-ла I, мол. м. 203,17; бесцв. кристаллы; т. пл. 70°С; гигроскопична; хорошо раств. в воде, этаноле. Со щелочными и щел.-зем. металлами образует р-римые в воде соли; р-римость при 25 °С для К-соли 3,04%, для Рb-соли 6,09%.

Н. обладает св-вами ароматич. нитросоединений и бензол сульфокислот. С SOCl 2 при 70 °С образует соответствующий ангидрид (т. пл. 130-140°С) с примесью сульфохлорида (т. пл. 142 °С), при 180-200 °С превращ. в м-дихлорбензол. К-соль Н. с РСl 5 при 100 °С превращ. в 3-нитробензолсульфохлорид (т. пл. 63-64 °С), Na-соль со смесью РВr 3 и РВr 5 -в бис -(3-нитрофенил)дисульфид. Н. легко восстанавливается под действием разл. агентов. Так, действие Fe в H 2 SO 4 , гидразина в водно-спиртовой щелочи и каталитич. гидриро-вание в присут. Pd или Ni приводит к 3-аминобензолсуль-фокислоте (метаниловой к-те); восстановление Аl в разб. H 2 SO 4 при 100°С-к 5-амино-2-гидроксибензолсульфокис-лоте. Сероводородом в р-ре NaHS или Zn в р-ре щелочи Н. восстанавливается сначала до азобензол-3,3"-дисульфокис-лоты (ф-ла II), а затем до гидразобензол-3,3"-дисулъфо-кислоты (III); последняя под действием конц. НСl при 20 °С перегруппировывается в бензидин-2,2"-дисульфокислоту (IV):

Н.-окислитель; окислит.-восстановит. потенциал в воде при 24 °С составляет: 0,06 В (рН 0,76); 0,03 В (рН 3,76); -0,06 В (рН 6,77); -0,18 В (рН 9,6); -0,31 В (рН 11,8).

Получают Н. в виде Na-соли (лудигола) сульфированием нитробензола 25%-ным олеумом при 70 °С с послед. выса-ливанием. Нитробензол-3-сульфохлорид синтезируют хлорированием нитробензола хлорсульфоновой к-той.

Н.-полупродукт в произ-ве метаниловой к-ты, бензи-дин-2,2"-дисульфокислоты, нек-рых лек. препаратов; окислитель в произ-ве красителей, фотографии. Т. самовоспл. лудигола 380 °С; ПДК 109 г/м 3 Сульфохлорид Н. применяют в произ-ве 3-аминобензолсульфамида.

Лит. см. при ст. Бензолсульфокислоты. Н. Б. Карпова.

НИТРОБЕНЗОЛ (мирбановое масло) С 6 Н 5 МО 2 , молекулярная масса 123,11, бесцв. или зеленовато-желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля; температура плавления 5,85 °С, температура кипения 211,03°С, 108,2°/30 мм рт.ст.; d 4 20 1,2037; п D 20 1,1562, h 2,165 мПа. с (15°С), 1,634 мПа. с (30°С); g 4,335 . 10 -6 Н/м; С 0 р 0,1774 кДж/(кг. К); DH 0 обр -17,165 кДж/моль, DH 0 сгор (для жидкости) -3094,88 кДж/моль, DH 0 исп 46,05 кДж/моль, DH 0 возг 58,19 кДж/моль. При - 30 °С - кристаллы моноклинной сингонии (а = 0,386 нм, b = 1,165 нм, с = 1,324 нм, b = 95,58 °, z = 4). Плохо растворим в воде (0,19% по массе при 20 °С, 0,8% при 80 °С); смешивается во всех отношениях с диэтиловым эфиром, бензолом; хорошо раств. в др. органических растворителях, перегоняется с водяным паром.

По химический свойствам - типичное ароматические нитросоединение. Электроф. замещение (хлорирование, нитрование, сульфи-рование) протекают труднее, чем для бензола, что обусловлено сильным электроноакцепторным действием группы NO 2 . Замещение идет преимущественно в мета-положение. Нитрование НИТРОБЕНЗОЛ протекает по схеме 1 или 2:

Нуклеоф. замещение протекает легко; второй заместитель вступает в орто- или nара-положение, например сплавление с КОН при 100°С приводит к о-нитрофенолу. НИТРОБЕНЗОЛ не вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. Восстановление НИТРОБЕНЗОЛ зависит от природы восстановителя и условий проведени- реакции. При восстановлении металлами (Fe, Zn или Sn) в кислой среде, сульфидами металлов, Н 2 в присутствии металлич. катализаторов или SnCl 2 в СН 3 СООН НИТРОБЕНЗОЛ превращаются в анилин; при

действии Zn в щелочной среде или LiAlH 4 образует смесь азо- и азоксибензолов, превращающихся затем в гидразо-бензол, а при взаимодействии с Ка 3 АsО 3 -азоксибензол. Обработка НИТРОБЕНЗОЛ Zn в нейтральной среде приводит к N-фенил-гидроксиламину, смесью Na 2 S 2 O 3 с Na 3 PO 4 -K фенилсуль-фамату Na. При электрохимический восстановлении в сернокислой среде НИТРОБЕНЗОЛ превращаются в n-аминофенол.

В промышлености для получения НИТРОБЕНЗОЛ используют непрерывный процесс нитрования бензола смесью конц. HNO 3 и H 2 SO 4 ; выход 96-99%. В лаборатории НИТРОБЕНЗОЛ получают добавлением бензола к смеси HNO 3 (плотность 1,4 г/см 3) и H 2 SO 4 (1,84 г/см 3) в соотношении 1:1 при 55-60°С; время выдержки 45 мин; выход 81%.

Определяют НИТРОБЕНЗОЛ полярографически или восстановлением с помощью ТlСl 2 или TiSO 4 в кислой среде с последующей оттитровыванием избытка Ti 2+ , а также переведением НИТРОБЕНЗОЛ в м-динитробензол с определением последнего колориметрически. НИТРОБЕНЗОЛ окрашивает 10%-ный раствор КОН в розовый цвет.

НИТРОБЕНЗОЛ токсичен, впитывается через кожу; оказывает сильное действие на центральное нервную систему, нарушает обмен веществ, вызывает заболевания печени, окисляет гемоглобин в мет-гемоглобин; ПДК 3 мг/м 3 . Температура вспышки 88 °С, температура воспламенения 482 °С.

НИТРОБЕНЗОЛ-исходное сырье в производстве анилина, ароматические азотсодержащих соединение (например, бензидина, хинолина, азобензола); растворитель эфиров целлюлозы; компонент полировальных составов для металлов.

В США ежегодно производится более 250 тысяч т НИТРОБЕНЗОЛ

Литература: Орлова Е.Ю., Химия и технология бризантных и взрывчатых веществ, 3 изд., Л., 1981; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981.

В. И. Ерашко.

м-НИТРОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТА (3-нитробензол-сульфокислота), формула I, молекулярная масса 203,17; бесцветные кристаллы; температура плавления 70°С; гигроскопична; хорошо растворим в воде, этаноле. Со щелочными и щел.-зем. металлами образует растворимые в воде соли; растворимость при 25 °С для К-соли 3,04%, для Рb-соли 6,09%.

НИТРОБЕНЗОЛ обладает свойствами ароматические нитросоединений и бензол сульфокислот. С SOCl 2 при 70 °С образует соответствующий ангидрид (температура плавления 130-140°С) с примесью сульфохлорида (температура плавления 142 °С), при 180-200 °С превращаются в м-дихлорбензол. К-соль НИТРОБЕНЗОЛ с РСl 5 при 100 °С превращаются в 3-нитробензолсульфохлорид (температура плавления 63-64 °С), Na-соль со смесью РВr 3 и РВr 5 -в бис-(3-нитрофенил)дисульфид. НИТРОБЕНЗОЛ легко восстанавливается под действием различные агентов. Так, действие Fe в H 2 SO 4 , гидразина в водно-спиртовой щелочи и каталитических гидриро-вание в присутствии Pd или Ni приводит к 3-аминобензолсуль-фокислоте (метаниловой кислоте); восстановление Аl в разбавленый H 2 SO 4 при 100°С-к 5-амино-2-гидроксибензолсульфокис-лоте. Сероводородом в растворе NaHS или Zn в растворе щелочи НИТРОБЕНЗОЛ восстанавливается сначала до азобензол-3,3»-дисульфокис-лоты (формула II), а затем до гидразобензол-3,3»-дисулъфо-кислоты (III); последняя под действием конц. НСl при 20 °С перегруппировывается в бензидин-2,2»-дисульфокислоту (IV):

НИТРОБЕНЗОЛ-окислитель; окислит.-восстановит. потенциал в воде при 24 °С составляет: 0,06 В (рН 0,76); 0,03 В (рН 3,76); -0,06 В (рН 6,77); -0,18 В (рН 9,6); -0,31 В (рН 11,8).

Получают НИТРОБЕНЗОЛ в виде Na-соли (лудигола) сульфированием нитробензола 25%-ным олеумом при 70 °С с последующей выса-ливанием. Нитробензол-3-сульфохлорид синтезируют хлорированием нитробензола хлорсульфоновой кислотой.

НИТРОБЕНЗОЛ-полупродукт в производстве метаниловой кислоты, бензи-дин-2,2»-дисульфокислоты, некоторых лек. препаратов; окислитель в производстве красителей, фотографии. Т. самовоспл. лудигола 380 °С; ПДК 109 г/м 3 Сульфохлорид НИТРОБЕНЗОЛ применяют в производстве 3-аминобензолсульфамида.

Литература см. при ст. Бензолсульфокислоты. НИТРОБЕНЗОЛ Б. Карпова.

Химическая энциклопедия. Том 3 >>

Что такое "нитробензол"? Как правильно пишется данное слово. Понятие и трактовка.

нитробензол (мирбановое масло) С 6 Н 5 МО 2, мол. м. 123,11, бесцв. или зеленовато-желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. 5,85 °С, т. кип. 211,03°С, 108,2°/30 мм рт. ст.; d420 1,2037; п D201,1562, h 2,165 мПа. с (15°С), 1,634 мПа. с (30°С); g 4,335.10-6 Н/м; С 0 р 0,1774 кДж/(кг. К); DH0 обр -17,165 кДж/моль, DH0 сгор (для жидкости) -3094,88 кДж/моль, DH0 исп 46,05 кДж/моль, DH0 возг 58,19 кДж/моль. При Ч 30 °С - кристаллы моноклинной сингонии (а= 0,386 нм, b =1,165 нм, с = 1,324 нм, b = 95,58 °, z = 4). Плохо раств. в воде (0,19% по массе при 20 °С, 0,8% при 80 °С); смешивается во всех отношениях с диэтиловым эфиром, бензолом; хорошо раств. в др. орг. р-рителях, перегоняется с водяным паром. По хим. св-вам - типичное ароматич. нитросоединение. Электроф. замещение (хлорирование, нитрование, сульфи-рование) протекают труднее, чем для бензола, что обусловлено сильным электроноакцепторным действием группы NO2. Замещение идет преим. в мета -положение. Нитрование Н. протекает по схеме 1 или 2: Нуклеоф. замещение протекает легко; второй заместитель вступает в орто- или nара -положение, напр. сплавление с КОН при 100°С приводит к о-нитрофенолу. Н. не вступает в р-цию Фриделя-Крафтса. Восстановление Н. зависит от природы восстановителя и условий проведени- р-ции. При восстановлении металлами (Fe, Zn или Sn) в кислой среде, сульфидами металлов, Н 2 в присут. металлич. катализаторов или SnCl2 в СН 3 СООН Н. превращ. в анилин; при действии Zn в щелочной среде или LiAlH4 образует смесь азо- и азоксибензолов, превращающихся затем в гидразо-бензол, а при взаимод. с Ка 3 АsО 3 -азоксибензол. Обработка Н. Zn в нейтральной среде приводит к N-фенил-гидроксиламину, смесью Na2S2O3 с Na3PO4-K фенилсуль-фамату Na. При электрохим. восстановлении в сернокислой среде Н. превращ. в n-аминофенол. В пром-сти для получения Н. используют непрерывный процесс нитрования бензола смесью конц. HNO3 и H2SO4; выход 96-99%. В лаборатории Н. получают добавлением бензола к смеси HNO3 (плотн. 1,4 г/см 3) и H2SO4 (1,84 г/см 3) в соотношении 1:1 при 55-60°С; время выдержки 45 мин; выход 81%. Определяют Н. полярографически или восстановлением с помощью ТlСl2 или TiSO4 в кислой среде с послед. оттитровыванием избытка Ti2+, а также переведением Н. в м-динитробензол с определением последнего колориметрически. Н. окрашивает 10%-ный р-р КОН в розовый цвет. Н. токсичен, впитывается через кожу; оказывает сильное действие на центр. нервную систему, нарушает обмен в-в, вызывает заболевания печени, окисляет гемоглобин в мет-гемоглобин; ПДК 3 мг/м 3. Т. всп. 88 °С, т. воспл. 482 °С. Н.-исходное сырье в произ-ве анилина, ароматич. азотсодержащих соед. (напр., бензидина, хинолина, азобензола); р-ритель эфиров целлюлозы; компонент полировальных составов для металлов. В США ежегодно производится более 250 тыс. т Н. Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных и взрывчатых веществ, 3 изд., Л., 1981; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981. В. И. Ерашко. м-НИТРОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТА (3-нитробензол-сульфокислота), ф-ла I, мол. м. 203,17; бесцв. кристаллы; т. пл. 70°С; гигроскопична; хорошо раств. в воде, этаноле. Со щелочными и щел.-зем. металлами образует р-римые в воде соли; р-римость при 25 °С для К-соли 3,04%, для Рb-соли 6,09%. Н. обладает св-вами ароматич. нитросоединений и бензол сульфокислот. С SOCl2 при 70 °С образует соответствующий ангидрид (т. пл. 130-140°С) с примесью сульфохлорида (т. пл. 142 °С), при 180-200 °С превращ. в м-дихлорбензол. К-соль Н. с РСl5 при 100 °С превращ. в 3-нитробензолсульфохлорид (т. пл. 63-64 °С), Na-соль со смесью РВr3 и РВr5 -в бис-(3-нитрофенил)дисульфид. Н. легко восстанавливается под действием разл. агентов. Так, действие Fe в H2SO4, гидразина в водно-спиртовой щелочи и каталитич. гидриро-вание в присут. Pd или Ni приводит к 3-аминобензолсуль-фокислоте (метаниловой к-те); восстановление Аl в разб. H2SO4 при 100°С-к 5-амино-2-гидроксибензолсульфокис-лоте. Сероводородом в р-ре NaHS или Zn в р-ре щелочи Н. восстанавливается сначала до азобензол-3,3"-дисульфокис-лоты (ф-ла II), а затем до гидразобензол-3,3"-дисулъфо-кислоты (III); последняя под действием конц. НСl при 20 °С перегруппировывается в бензидин-2,2"-дисульфокислоту (IV): Н.-окислитель; окислит.-восстановит. потенциал в воде при 24 °С составляет: 0,06 В (рН 0,76); 0,03 В (рН 3,76); -0,06 В (рН 6,77); -0,18 В (рН 9,6); -0,31 В (рН 11,8). Получают Н. в виде Na-соли (лудигола) сульфированием нитробензола 25%-ным олеумом при 70 °С с послед. выса-ливанием. Нитробензол-3-сульфохлорид синтезируют хлорированием нитробензола хлорсульфоновой к-той. Н.-полупродукт в произ-ве метаниловой к-ты, бензи-дин-2,2"-дисульфокислоты, нек-рых лек. препаратов; окислитель в произ-ве красителей, фотографии. Т. самовоспл. лудигола 380 °С; ПДК 109 г/м 3 Сульфохлорид Н. применяют в произ-ве 3-аминобензолсульфамида. Лит. см. при ст. Бензолсульфокислоты. Н. Б. Карпова.

нитробензол - С6H5NO2 - в технике и торговле носит также названия мирбановой эссенции, мирбанового масла и искусс... Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

нитробензол - СбН5NO2, простейшее ароматическое нитросоединение; бледно-жёлтая маслянистая жидкость; tпл...

Аминами называются производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами:

CH 3 – NH 2 C 2 H 5 – NH 2 C 3 H 7 – NH 2

метиламин этиламин пропиламин

Группа - NH 2 называется аминогруппой . Амины – органические основания.

Наибольшее практическое значение имеет ароматический амин анилин. Анилин C 6 H 5 – NH 2 (фениламин)

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Анилин более слабое основание, чем амины предельного ряда.

Основные свойства анилина:

а) ароматический амин – анилин имеет большое практическое значение;

б) анилин C 6 H 5 NH 2 – это бесцветная жидкость, которая плохо растворяется в воде;

в) имеет светло-коричневую окраску при частичном окислении на воздухе;

г) анилин сильно ядовит.

Основные свойства у анилина проявляются слабее, чем у аммиака и аминов предельного ряда.

1. Анилин не изменяет окраски лакмуса, но при взаимодействии с кислотами образует соли.

2. Если к анилину прилить концентрированную соляную кислоту, то происходит экзотермическая реакция и после охлаждения смеси можно наблюдать образование кристаллов соли: + Cl - – хлорид фениламмония.

3. Если на раствор хлорида фениламмония подействовать раствором щелочи, то снова выделится анилин: + + Сl - + Nа + + ОН - > Н 2 О + С 6 Н 5 NН 2 + Nа + + СI - . Здесь выражено влияние ароматического радикала фенила – С 6 Н 5 .

4. В анилине C 6 H 5 NH 2 бензольное ядро смещает к себе неподеленную электронную пару азота аминогруппы. При этом электронная плотность на азоте уменьшается и он слабее связывает ион водорода, а это значит, что свойства вещества как основания проявляются в меньшей степени.

5. Аминогруппа влияет на бензольное ядро.

6. Бром в водном растворе не реагирует с бензолом.

Химические свойства

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.
1. Анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием

2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного определения анилина:

2. Анилин взаимодействует с кислотами с образованием солей:

C 6 H 5 –NH 2 + HCl → C 6 H 5 NH 3 Cl (хлорид фениламмония)

2C 6 H 5 –NH 2 + H 2 SO 4 → (C 6 H 5 NH 3) 2 SO 4 (сульфат фениламмония)

Получение анилина в промышленности основано на реакции восстановления нитробензола, которую открыл русский учёный Н. Н. Зинин. Нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и соляной кислоты. Вначале выделяется атомарный водород, который и взаимодействует с нитробензолом.

Fe + 2HCl → FeCl 2 + 2H

C 6 H 5 –NO 2 + 6H → C 6 H 5 –NH 2 + 2H 2 O

Способы применения анилина:

1) анилин – один из важнейших продуктов химической промышленности;

2) он является исходным веществом для получения многочисленных анилиновых красителей;

3) анилин используется при получении лекарственных веществ, например сульфаниламидных препаратов, взрывчатых веществ, высокомолекулярных соединений и т. д. Открытие профессором Казанского университета Н.Н. Зининым (1842 г.) доступного способа получения анилина имело большое значение для развития химии и химической промышленности.

1. Промышленность органического синтеза началась с производства красителей.

2. Широкое развитие этого производства стало возможным на основе использования реакции получения анилина, известной сейчас в химии под названием реакции Зинина.

Особенности реакции Зинина:

1) эта реакция заключается в восстановлении нитробензола и выражается уравнением:

С 6 Н 5 -NO 2 + 6Н > С 6 Н 5 -NН 2 + 2Н 2 О;

2) распространенным промышленным способом получения анилина является восстановление нитробензола металлами, например железом (чугунными стружками), в кислой среде;

3) восстановление нитросоединений соответствующего строения – это общий способ получения аминов.

библиографическое описание:
К вопросу об отравлении нитробензолом (по данным литературных источников) / Семина Е.С., Семин С.В. // Избранные вопросы судебно-медицинской экспертизы. - Хабаровск, 2007. — №81. — С. 115-117.

html код:
/ Семина Е.С., Семин С.В. // Избранные вопросы судебно-медицинской экспертизы. - Хабаровск, 2007. — №81. — С. 115-117.

код для вставки на форум:
К вопросу об отравлении нитробензолом (по данным литературных источников) / Семина Е.С., Семин С.В. // Избранные вопросы судебно-медицинской экспертизы. - Хабаровск, 2007. — №81. — С. 115-117.

wiki:
/ Семина Е.С., Семин С.В. // Избранные вопросы судебно-медицинской экспертизы. - Хабаровск, 2007. — №81. — С. 115-117.

Вопрос об отравлении бензолом и его производными встает достаточно остро, так как в условиях современного развития промышленности нитробензол становится одним из вредных факторов окружающей среды. Данный тезис нашел подтверждение в событиях осени прошлого года при загрязнении р. Амур в результате катастрофы в КНР. В связи с этим, представляет интерес следующая информация.

Нитробензол - простейшее ароматическое нитросоединение, маслянистая жидкость со слабым запахом горького миндаля. Температура плавления 5,8 °С. Температура кипения 210,8 "С. Может смешиваться во всех отношениях с бензолом, этанолом, диэтиловым эфиром и другими органическими растворителями. В воде растворяется плохо. Водные растворы обладают очень сладким вкусом. Гигроскопичен. Восстанавливается металлами, сульфидами и водородом до анилина; при электрохимическом восстановлении образуется парааминофенол.

Нитробензол, в основном, получают нитрованием бензола смесью серной и азотной кислот. Достаточно широко применяется для получения анилина, при производстве красителей, в качестве реагента и растворителя, в парфюмерной промышленности.

Нитробензол является промышленным ядом, но отравления им могут возникать и в бытовых условиях. Основные пути введения нитробензола в организм человека при отравлении - органы дыхания, желудочно-кишечный тракт и перкутанно. В виде выбросов в атмосферу, вместе со сточными водами предприятий данное вещество может попадать в окружающую среду и накапливаться в различных природных объектах.

Нитробензол обладает значительной токсичностью. Летальная доза нитробензола для человека составляет 10 мг/кг; по другим данным - летальный исход может наступить от приема 1-2 мл или нескольких капель нитробензола. В.В. Хохлов и Л.Е. Кузнецов (2000 г.) считают, что смертельная доза составляет 3-4 г.

Химические вещества, попадая в речную воду, изменяют свои свойства. Например, бензол, попадая в хлорированную воду, изменяет свою химическую природу и превращается в хлорбензол, а нитробензол превращается в анилин и нитрофенол.

Все бензольные соединения не вызывают в организме каких-либо специфических, характерных именно для данного яда морфологических изменений, поэтому и результаты судебно-медицинского исследования трупа не всегда позволяют установить отравление конкретным веществом. Наконец, даже химическое обнаружение яда во внутренних органах не всегда является достаточным доказательством того, что смерть наступила именно вследствие отравления, а не от другой причины.

Клинические проявления острого отравления нитробензолом связаны с его способностью по мере поступления в кровяное русло метаболизироваться до промежуточного продукта - фенилгидроксиламина и вызывать образование метгемоглобина.

Симптомами хронического отравления нитробензолом могут являться: некроз печени, анемия и гемолитическая желтуха различной степени тяжести. При попадании в организм нитробензол может депонироваться в подкожной жировой клетчатке и сохраняться в ней в течение 3-6 дней. При тяжелых несмертельных отравлениях нитробензолом 10-15 % введенной в организм дозы выделяется в неизмененном виде. Остальной нитробензол медленно выводится из организма в виде нитрофенолов, нитрозо- и гидроксиламинопроизводных.

Морфологические изменения при отравлении нитробензолом: наиболее специфичными признаками отравления нитробензолом, выявляемыми при наружном исследовании, служат желтовато-коричневый цвет кожных покровов и волос вследствие ксантопротеиновой реакции при длительном контакте с нитробензолом. При внутреннем исследовании от полостей и органов трупа ощущается запах горького миндаля, сохраняющийся в течение длительного времени, а также шоколадная окраска крови и органов. Кровь обладает повышенной вязкостью, долго не свертывается, отмечается венозная гиперемия органов. Дифференциальной диагностике способствует спектральное исследование крови, при котором обнаруживается метгемоглобин.

Клиническая картина, морфологические и гистологические признаки не являются характерными доя отравления нитробензолом, поэтому возникает необходимость проведения судебно-химических исследований. Объектами судебно-химического исследования с целью идентификации и количественного определения нитробензола могут являться почки, печень, мышцы, жировая ткань, кровь. Для этих целей при вскрытии должны быть изъяты и направлены на судебно-химическое исследование кровь и моча (не менее 100 мм) и части внутренних органов (не менее 100 г).

При отравлении нитробензолом он может присутствовать в трупном материале в неизмененном виде. Нитробензол сохраняется в трупном материале до 50 суток (при температуре 11-12 °С) и до 35 суток (при температуре 18-19 °С) (рис. 1).

Рис. 1.

При судебно-химическом исследовании нитробензол изолируют из биологического материала перегонкой с водяным паром, также изолирование из свежего и гнилостно-измененного биоматериала проводят толуолом. Обнаруживается нитробензол путем его переведения в динитробензол и анилин, которые затем открываются характерными реакциями. Очистку извлечений осуществляют сорбционным методом на колонке и в тонких слоях силикагеля (пластины «Силуфол» UV - 254).

В трупе с началом развития процессов гниения нитробензол быстро исчезает из тканей, восстанавливаясь сероводородом до анилина, что затрудняет диагностику отравления нитробензолом в отдаленные сроки после смерти. Поэтому судебно-медицинским экспертам края рекомендовано более раннее проведение исследования трупа при подозрении на отравление бензолом и его производными.