तेल और गैस माइक्रोएनसाइक्लोपीडिया नाइट्रोबेंजीन क्या है, इसका क्या अर्थ है और इसे सही तरीके से कैसे लिखा जाता है। नाइट्रोबेंजीन सूत्र: भौतिक और रासायनिक गुण

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(मिरबन तेल) सी ६ एच ५ एमओ २, मोल। एम। 123.11, बेरंग या कड़वे बादाम की गंध वाला हरा-पीला तैलीय तरल; टी. पीएल 5.85 डिग्री सेल्सियस, बीपी 211.03 डिग्री सेल्सियस, 108.2 डिग्री / 30 मिमी एचजी। कला ।; घ ४ २० १.२०३७; रा 20 १.१५६२, एच २.१६५ एमपीए। एस (15 डिग्री सेल्सियस), 1.634 एमपीए। एस (30 डिग्री सेल्सियस); जी 4.335। 10 -6 एन / एम; 0 . से आर 0.1774 केजे / (किलो। के); DH 0 नमूना -17.165 kJ / mol, DH 0 दहन (तरल के लिए) -3094.88 kJ / mol, DH 0 eff 46.05 kJ / mol, DH 0 दहन 58.19 kJ / mol। एच 30 डिग्री सेल्सियस पर - मोनोक्लिनिक सिस्टम के क्रिस्टल (ए = 0.386 एनएम, बी =१.१६५ एनएम, सी = १.३२४ एनएम, बी = ९५.५८ °, जेड = 4))। गरीब सोल। पानी में (0.19% वजन से 20 डिग्री सेल्सियस, 0.8% 80 डिग्री सेल्सियस पर); डायथाइल ईथर, बेंजीन के साथ सभी तरह से गलत; अच्छा सोल। अन्य संगठन में पी-शौकिया, जल वाष्प से आसुत है।

रसायन द्वारा। sv-you - विशिष्ट सुगंधित। नाइट्रो यौगिक।इलेक्ट्रोफ। प्रतिस्थापन (क्लोरीनीकरण, नाइट्रेशन, सल्फोनेशन) बेंजीन की तुलना में अधिक कठिन है, जो कि NO 2 समूह की मजबूत इलेक्ट्रॉन-निकासी क्रिया के कारण है। प्रतिस्थापन मुख्य रूप से है। वी मेटा-पद। योजना 1 या 2 के अनुसार N. आय का नाइट्रेशन:

न्यूक्लियोफ। प्रतिस्थापन आसान है; दूसरा डिप्टी प्रवेश करता है ऑर्थो-या नारा-स्थिति, उदा। 100 डिग्री सेल्सियस पर केओएच के साथ संलयन ओ-नाइट्रोफेनॉल की ओर जाता है। N. फ्रीडेल-क्राफ्ट्स जिले में शामिल नहीं होता है। एन. की रिकवरी कम करने वाले एजेंट की प्रकृति और प्रशासन की स्थितियों पर निर्भर करती है। धातु सल्फाइड के साथ एक अम्लीय माध्यम में धातुओं (Fe, Zn या Sn) के साथ कम करने पर, H 2 मौजूद होता है। धातु का सीएच 3 सीओओएच एन में उत्प्रेरक या एसएनसीएल 2 रूपांतरित। एनिलिन; पर

एक क्षारीय माध्यम या LiAlH 4 में Zn की क्रिया azo- और azoxybenzenes का मिश्रण बनाती है, जो बाद में हाइड्रोज़ो-बेंजीन में बदल जाती है, और बातचीत पर। Ka 3 AsO 3 -azoxybenzene के साथ। एक तटस्थ माध्यम में एच। जेडएन के उपचार से एन-फेनिल-हाइड्रॉक्सिलमाइन होता है, ना 2 एस 2 ओ 3 का मिश्रण ना 3 पीओ 4 -के फिनाइल सल्फामेट ना के साथ। इलेक्ट्रोकेम के साथ। सल्फ्यूरिक एसिड वातावरण में कमी N. मुड़ता है। एन-एमिनोफेनोल के लिए।

प्रोम-स्टी में एन प्राप्त करने के लिए, सांद्र के मिश्रण के साथ बेंजीन के नाइट्रेशन की एक सतत प्रक्रिया। एचएनओ 3 और एच 2 एसओ 4; उपज 96-99%। प्रयोगशाला में, एचएनओ 3 (घनत्व 1.4 ग्राम / सेमी 3) और एच 2 एसओ 4 (1.84 ग्राम / सेमी 3) के मिश्रण में बेंजीन को 1: 1 के अनुपात में 55-60 डिग्री सेल्सियस पर जोड़कर एन प्राप्त किया जाता है; होल्डिंग समय 45 मिनट; उपज 81%।

एक अम्लीय माध्यम में N. ध्रुवीय रूप से या TlCl 2 या TiSO 4 के साथ कमी का निर्धारण करें। अतिरिक्त Ti 2+ का अनुमापन, साथ ही N का स्थानांतरण m-dinitrobenzene को बाद वाले वर्णमिति के निर्धारण के साथ। N. KOH के 10% विलयन को गुलाबी रंग में रंगता है।

एन विषाक्त है, त्वचा के माध्यम से अवशोषित; केंद्र पर गहरा प्रभाव पड़ता है। तंत्रिका तंत्र, चयापचय को बाधित करता है, यकृत रोग का कारण बनता है, हीमोग्लोबिन को मेट-हीमोग्लोबिन में ऑक्सीकृत करता है; एमपीसी 3 मिलीग्राम / एम 3। टी. पॉप. 88 डिग्री सेल्सियस, इसलिए प्रज्वलन 482 डिग्री सेल्सियस

एन.- एनिलिन के उत्पादन में कच्चा माल, सुगंधित। नाइट्रोजन युक्त यौगिक। (जैसे बेंज़िडाइन, क्विनोलिन, एज़ोबेंजीन); सेलूलोज़ ईथर का समाधान; धातुओं के लिए पॉलिशिंग यौगिकों का घटक।

संयुक्त राज्य अमेरिका में सालाना 250 हजार टन से अधिक एन का उत्पादन होता है।

लिट।:ओर्लोवा ई. यू., रसायन विज्ञान और ब्लास्टिंग और विस्फोटकों की प्रौद्योगिकी, तीसरा संस्करण, एल., 1981; किर्क-ओथमर इनसाइक्लोपीडिया, तीसरा संस्करण।, वी। 15, एन वाई, 1981।

वी.आई.एराश्को।

एम-नाइट्रोबेंजोलसल्फोइक एसिड(3-नाइट्रोबेंजीन सल्फोनिक एसिड), एफ-ला आई, मोल। एम. 203.17; बेरंग क्रिस्टल; टी. पीएल 70 डिग्री सेल्सियस; हीड्रोस्कोपिक; अच्छा सोल। पानी में, इथेनॉल। क्षारीय और क्षारीय-पृथ्वी के साथ। लवण बनाता है जो धातुओं के साथ पानी में घुलनशील होते हैं; के-नमक के लिए 25 डिग्री सेल्सियस पर पी-प्रतिधारण 3.04% है, पीबी-नमक के लिए 6.09% है।

एन के पास सेंट आप सुगंधित हैं। नाइट्रो यौगिकतथा बेंजीनसल्फोनिक एसिड।एसओसीएल 2 के साथ 70 डिग्री सेल्सियस पर सल्फोक्लोराइड (एमपी 142 डिग्री सेल्सियस) के मिश्रण के साथ संबंधित एनहाइड्राइड (एमपी 130-140 डिग्री सेल्सियस) बनाता है, 180-200 डिग्री सेल्सियस पर। एम-डाइक्लोरोबेंजीन में। एन का के-नमक l ५ के साथ १०० ° पर बदल जाता है। 3-नाइट्रोबेंजेनसल्फोक्लोराइड (एमपी 63-64 डिग्री सेल्सियस) में, पीबीआर 3 और पीबीआर 5 -सी के मिश्रण के साथ ना-नमक बीस- (3-नाइट्रोफिनाइल) डाइसल्फ़ाइड। एन। डीकंप के प्रभाव में आसानी से बहाल हो जाता है। एजेंट। तो, एच 2 एसओ 4 में फे की क्रिया, पानी में हाइड्राज़िन - अल्कोहल क्षार और उत्प्रेरक। उपस्थिति में हाइड्रोजनीकरण। पीडी या नी 3-एमिनोबेंजेनसल्फोनिक एसिड (मेथानिलिक एसिड) की ओर जाता है; दिल में अल की वसूली। एच 2 एसओ 4 100 डिग्री सेल्सियस पर - 5-एमिनो-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जेनसल्फोनिक एसिड के लिए। क्षार के घोल में NaHS या Zn के घोल में हाइड्रोजन सल्फाइड पहले एज़ोबेंजीन-3,3 "-डिसल्फ़ोनिक एसिड (f-la II) में कम हो जाता है, और फिर हाइड्रोज़ोबेंजीन-3,3" -डिसल्फ़ोनिक एसिड (III) में कम हो जाता है; बाद में conc की कार्रवाई के तहत। 20 डिग्री सेल्सियस पर एचसीएल बेंज़िडाइन-2,2 "-डिसल्फ़ोनिक एसिड (IV) में पुनर्व्यवस्थित होता है:

एच.-ऑक्सीकरण एजेंट; ऑक्सीकरण कम करने वाला २४ डिग्री सेल्सियस पर पानी में क्षमता है: ०.०६ वी (पीएच ०.७६); ०.०३ वी (पीएच ३.७६); -०.०६ वी (पीएच ६.७७); -०.१८ वी (पीएच ९.६); -0.31 वी (पीएच 11.8)।

७० डिग्री सेल्सियस पर २५% ओलियम के साथ नाइट्रोबेंजीन के ना-नमक (लुडिगोल) सल्फोनेशन के रूप में एन प्राप्त करें। छोड़ने से। नाइट्रोबेंजीन-3-सल्फोक्लोराइड नाइट्रोबेंजीन के क्लोरीनीकरण द्वारा क्लोरोसल्फोनिक एसिड के साथ संश्लेषित किया जाता है।

मेथनिलिक एसिड, बेंज़िडाइन-2,2 "-डिसल्फ़ोनिक एसिड, कुछ औषधीय तैयारी के उत्पादन में एन-मध्यवर्ती उत्पाद 3 एन. सल्फोक्लोराइड का उपयोग 3-एमिनोबेंजेनसल्फामाइड के उत्पादन में किया जाता है।

लिटकला में देखें। बेंजीनसल्फोनिक एसिड। एन बी कारपोवा।

nitrobenzene(मिरबन तेल) सी ६ एच ५ एमओ २, आणविक भार १२३.११, रंगहीन। या कड़वे बादाम की गंध वाला हरा-पीला तैलीय तरल; गलनांक 5.85 ° C, क्वथनांक 211.03 ° C, 108.2 ° / 30 मिमी Hg; घ ४ २० १.२०३७; पी डी 20 1.1562, एच 2.165 एमपीए। एस (15 डिग्री सेल्सियस), 1.634 एमपीए। एस (30 डिग्री सेल्सियस); जी 4.335। 10 -6 एन / एम; सी 0 पी 0.1774 केजे / (किलो। के); DH 0 नमूना -17.165 kJ / mol, DH 0 दहन (तरल के लिए) -3094.88 kJ / mol, DH 0 eff 46.05 kJ / mol, DH 0 दहन 58.19 kJ / mol। पर - ३० ° - मोनोक्लिनिक प्रणाली के क्रिस्टल (ए = ०.३८६ एनएम, बी = १.१६५ एनएम, सी = १.३२४ एनएम, बी = ९५.५८ डिग्री, जेड = ४)। पानी में खराब घुलनशील (0.19% वजन से 20 डिग्री सेल्सियस, 0.8% 80 डिग्री सेल्सियस पर); डायथाइल ईथर, बेंजीन के साथ सभी तरह से गलत; अच्छा सोल। अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में, भाप के साथ आसुत।

रासायनिक गुणों के संदर्भ में, यह एक विशिष्ट सुगंधित नाइट्रो यौगिक है। इलेक्ट्रोफ। प्रतिस्थापन (क्लोरीनीकरण, नाइट्रेशन, सल्फोनेशन) बेंजीन की तुलना में अधिक कठिन है, जो कि NO 2 समूह की मजबूत इलेक्ट्रॉन-निकासी क्रिया के कारण है। प्रतिस्थापन मुख्य रूप से मेटा स्थिति में जाता है। NITROBENZENE का नाइट्रेशन योजना 1 या 2 के अनुसार होता है:

न्यूक्लियोफ। प्रतिस्थापन आसान है; दूसरा प्रतिस्थापन ऑर्थो- या नारा-स्थिति में प्रवेश करता है, उदाहरण के लिए, 100 डिग्री सेल्सियस पर केओएच के साथ संलयन ओ-नाइट्रोफेनॉल की ओर जाता है। NITROBENZENE फ्राइडल-शिल्प के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है। NITROBENZENE की कमी कम करने वाले एजेंट की प्रकृति और प्रतिक्रिया की स्थितियों पर निर्भर करती है। एक अम्लीय माध्यम में धातुओं (Fe, Zn या Sn) के साथ कम करते समय, धातु सल्फाइड, धातु की उपस्थिति में H 2। सीएच 3 में उत्प्रेरक या एसएनसीएल 2 COOH NITROBENZOL एनिलिन में परिवर्तित हो जाते हैं; पर

एक क्षारीय माध्यम या LiAlH 4 में Zn की क्रिया azo- और azoxybenzenes का मिश्रण बनाती है, जो बाद में हाइड्रोज़ो-बेंजीन में परिवर्तित हो जाते हैं, और Na 3 AsO 3-azoxybenzene के साथ बातचीत करते हैं। NITROBENZOL Zn के साथ एक तटस्थ माध्यम में उपचार करने से N-फेनिल-हाइड्रॉक्सिलमाइन होता है, Na 2 S 2 O 3 का Na 3 PO 4 -K फेनिलसल्फामेट Na के साथ मिश्रण। सल्फ्यूरिक एसिड माध्यम में विद्युत रासायनिक कमी के दौरान, NITROBENZOL को n-aminophenol में बदल दिया जाता है।

उद्योग में, NITROBENZENE प्राप्त करने के लिए, सांद्र के मिश्रण के साथ बेंजीन के नाइट्रेशन की एक सतत प्रक्रिया। एचएनओ 3 और एच 2 एसओ 4; उपज 96-99%। प्रयोगशाला में, NITROBENZOL HNO 3 (घनत्व 1.4 g / cm 3) और H 2 SO 4 (1.84 g / cm 3) के मिश्रण में बेंजीन को 1: 1 के अनुपात में 55-60 ° C पर जोड़कर प्राप्त किया जाता है; होल्डिंग समय 45 मिनट; उपज 81%।

NITROBENZENE को ध्रुवीयता द्वारा या एक अम्लीय माध्यम में TlCl 2 या TiSO 4 के साथ कमी द्वारा निर्धारित किया जाता है, इसके बाद अतिरिक्त Ti 2+ के अनुमापन के साथ-साथ NITROBENZENE को m-dinitrobenzene में परिवर्तित करके बाद वाले वर्णमिति के निर्धारण के साथ निर्धारित किया जाता है। NITROBENZENE 10% KOH के घोल को गुलाबी कर देता है।

NITROBENZENE विषाक्त है, त्वचा के माध्यम से अवशोषित; केंद्रीय तंत्रिका तंत्र पर एक मजबूत प्रभाव पड़ता है, चयापचय को बाधित करता है, यकृत रोग का कारण बनता है, हीमोग्लोबिन को मेट-हीमोग्लोबिन में ऑक्सीकरण करता है; एमपीसी 3 मिलीग्राम / एम 3। फ्लैश प्वाइंट 88 डिग्री सेल्सियस, फ्लैश प्वाइंट 482 डिग्री सेल्सियस।

NITROBENZENE एनिलिन के उत्पादन में एक फीडस्टॉक है, एक सुगंधित नाइट्रोजन युक्त यौगिक (जैसे बेंज़िडाइन, क्विनोलिन, एज़ोबेंजीन); सेल्यूलोज ईथर के लिए एक विलायक; धातुओं के लिए पॉलिशिंग यौगिकों का घटक।

संयुक्त राज्य अमेरिका में सालाना 250 हजार टन से अधिक NITROBENZOL का उत्पादन होता है

साहित्य: ओर्लोवा ई.यू., ब्लास्टिंग और विस्फोटकों की रसायन और प्रौद्योगिकी, तीसरा संस्करण, एल।, 1981; किर्क-ओथमर इनसाइक्लोपीडिया, तीसरा संस्करण।, वी। १५, एन.वाई., १९८१।

वी.आई.एराश्को।

एम-नाइट्रोबेंजोलसल्फोइक एसिड(3-नाइट्रोबेंजीन सल्फोनिक एसिड), सूत्र I, आणविक भार 203.17; रंगहीन क्रिस्टल; गलनांक 70 डिग्री सेल्सियस; हीड्रोस्कोपिक; चलो पानी, इथेनॉल में अच्छी तरह से घुल जाते हैं। क्षारीय और क्षारीय-पृथ्वी के साथ। धातुओं के साथ जल में घुलनशील लवण बनाता है; के-नमक के लिए 25 डिग्री सेल्सियस पर घुलनशीलता 3.04% है, पीबी-नमक के लिए 6.09% है।

NITROBENZENE में सुगंधित नाइट्रो यौगिकों और बेंजीन सल्फोनिक एसिड के गुण होते हैं। SOCl 2 के साथ 70 ° C पर सल्फोक्लोराइड (गलनांक 142 ° C) के मिश्रण के साथ संबंधित एनहाइड्राइड (गलनांक 130-140 ° C) बनता है, 180-200 ° C पर वे m-dichlorobenzene में परिवर्तित हो जाते हैं। पीसीएल 5 के साथ 100 डिग्री सेल्सियस पर नाइट्रोबेन्ज़ोल का के-नमक 3-नाइट्रोबेंजेनसल्फोक्लोराइड (गलनांक 63-64 डिग्री सेल्सियस), ना-नमक पीबीआर 3 और पीबीआर 5 के मिश्रण के साथ बीआईएस- (3-नाइट्रोफेनिल) डाइसल्फ़ाइड में परिवर्तित हो जाता है। विभिन्न एजेंटों द्वारा NITROBENZENE को आसानी से कम किया जाता है। इस प्रकार, एच 2 एसओ 4 में फे की क्रिया, जलीय अल्कोहल क्षार में हाइड्राज़िन, और पीडी या नी की उपस्थिति में उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण से 3-एमिनोबेंजेनसल्फोनिक एसिड (मेटानिलिक एसिड) होता है; एच 2 एसओ 4 को 100 डिग्री सेल्सियस पर 5-एमिनो-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जेनसल्फोनिक एसिड में पतला करने के लिए अल की कमी। क्षार के घोल में NaHS या Zn के घोल में हाइड्रोजन सल्फाइड के साथ, NITROBENZOL को पहले azobenzene-3,3 "-डिसल्फ़ोनिक एसिड (सूत्र II), और फिर hydrazobenzene-3,3" -disulfonic एसिड (III) में घटाया जाता है; बाद में conc की कार्रवाई के तहत। 20 डिग्री सेल्सियस पर एचसीएल बेंज़िडाइन-2,2 "-डिसल्फ़ोनिक एसिड (IV) में पुनर्व्यवस्थित होता है:

नाइट्रोबेंजीन ऑक्सीकरण एजेंट; ऑक्सीकरण कम करने वाला २४ डिग्री सेल्सियस पर पानी में क्षमता है: ०.०६ वी (पीएच ०.७६); ०.०३ वी (पीएच ३.७६); -०.०६ वी (पीएच ६.७७); -०.१८ वी (पीएच ९.६); -0.31 वी (पीएच 11.8)।

NITROBENZENE को ७० ° C पर २५% ओलियम के साथ नाइट्रोबेंजीन के सल्फोनेशन द्वारा Na-नमक (लुडिगोल) के रूप में प्राप्त किया जाता है, इसके बाद वर्षा होती है। नाइट्रोबेंजीन-3-सल्फोक्लोराइड नाइट्रोबेंजीन के क्लोरीनीकरण द्वारा क्लोरोसल्फोनिक एसिड के साथ संश्लेषित किया जाता है।

NITROBENZOL मेथनिलिक एसिड, बेंज़िडाइन-2,2 "-डिसल्फ़ोनिक एसिड, कुछ लेक के उत्पादन में एक मध्यवर्ती उत्पाद है। दवाएं; रंजक, फोटोग्राफी के उत्पादन में ऑक्सीकरण एजेंट। टी. आत्म-प्रज्वलन। लुडिगोल 380 डिग्री सेल्सियस; MPC 109 g / m 3 सल्फोक्लोराइड NITROBENZOL का उपयोग 3-एमिनोबेंजेनसल्फोनामाइड के उत्पादन में किया जाता है।

साहित्य के लिए, कला देखें। बेंजीनसल्फोनिक एसिड। NITROBENZOL बी. कारपोव।

रासायनिक विश्वकोश। खंड 3 >>

"नाइट्रोबेंजीन" क्या है? दिए गए शब्द की वर्तनी सही कैसे है। अवधारणा और व्याख्या।

nitrobenzene (मिरबन तेल) सी ६ एच ५ एमओ २, मोल। एम। 123.11, बेरंग या कड़वे बादाम की गंध वाला हरा-पीला तैलीय तरल; टी. पीएल 5.85 डिग्री सेल्सियस, बीपी 211.03 डिग्री सेल्सियस, 108.2 डिग्री / 30 मिमी एचजी। कला ।; डी४२० १.२०३७; पी डी२०१.१५६२, एच २.१६५ एमपीए। एस (15 डिग्री सेल्सियस), 1.634 एमपीए। एस (30 डिग्री सेल्सियस); जी 4.335.10-6 एन / एम; सी 0 पी 0.1774 केजे / (किलो। के); DH0 नमूना -17.165 kJ / mol, DH0 दहन (तरल के लिए) -3094.88 kJ / mol, DH0 eff 46.05 kJ / mol, DH0 दहन 58.19 kJ / mol। एच 30 डिग्री सेल्सियस पर - मोनोक्लिनिक सिस्टम के क्रिस्टल (ए = 0.386 एनएम, बी = 1.165 एनएम, सी = 1.324 एनएम, बी = 95.58 डिग्री, जेड = 4)। गरीब सोल। पानी में (0.19% वजन से 20 डिग्री सेल्सियस, 0.8% 80 डिग्री सेल्सियस पर); डायथाइल ईथर, बेंजीन के साथ सभी तरह से गलत; अच्छा सोल। अन्य संगठन में पी-शौकिया, जल वाष्प से आसुत है। रसायन द्वारा। sv-you - विशिष्ट सुगंधित। नाइट्रो यौगिक। इलेक्ट्रोफ। बेंजीन की तुलना में प्रतिस्थापन (क्लोरीनीकरण, नाइट्रेशन, सल्फोनेशन) अधिक कठिन है, जो NO2 समूह की मजबूत इलेक्ट्रॉन-निकासी क्रिया के कारण है। प्रतिस्थापन मुख्य रूप से है। मेटा स्थिति में। योजना 1 या 2 के अनुसार एन। आय का नाइट्रेशन: न्यूक्लियोफ। प्रतिस्थापन आसान है; उदाहरण के लिए, दूसरा डिप्टी ऑर्थो- या नारा-स्थिति में प्रवेश करता है। 100 डिग्री सेल्सियस पर केओएच के साथ संलयन ओ-नाइट्रोफेनॉल की ओर जाता है। N. फ्रीडेल-क्राफ्ट्स जिले में शामिल नहीं होता है। एन. की रिकवरी कम करने वाले एजेंट की प्रकृति और प्रशासन की स्थितियों पर निर्भर करती है। धातु सल्फाइड के साथ एक अम्लीय माध्यम में धातुओं (Fe, Zn या Sn) के साथ कम करने पर, H 2 मौजूद होता है। धातु का सीएच 3 सीओओएच एन में उत्प्रेरक या एसएनसीएल 2 रूपांतरित। एनिलिन; एक क्षारीय माध्यम में Zn की क्रिया के तहत या LiAlH4 azo- और azoxybenzenes का मिश्रण बनाता है, जो बाद में हाइड्रोज़ो-बेंजीन में बदल जाता है, और अंतःक्रिया करता है। Ka 3 AsO 3 -azoxybenzene के साथ। एक तटस्थ माध्यम में H. Zn के उपचार से N-फेनिल-हाइड्रॉक्सिलमाइन होता है, Na2S2O3 का मिश्रण Na3PO4-K फेनिलसल्फामेट Na के साथ। इलेक्ट्रोकेम के साथ। सल्फ्यूरिक एसिड वातावरण में कमी N. मुड़ता है। एन-एमिनोफेनोल के लिए। प्रोम-स्टी में एन प्राप्त करने के लिए, सांद्र के मिश्रण के साथ बेंजीन के नाइट्रेशन की एक सतत प्रक्रिया। HNO3 और H2SO4; उपज 96-99%। प्रयोगशाला में, बेंजीन को HNO3 (घनत्व 1.4 ग्राम / सेमी 3) और H2SO4 (1.84 ग्राम / सेमी 3) के मिश्रण में 1: 1 अनुपात में 55-60 डिग्री सेल्सियस पर जोड़कर एन प्राप्त किया जाता है; होल्डिंग समय 45 मिनट; उपज 81%। एक अम्लीय माध्यम में N. ध्रुवीय रूप से या TlCl2 या TiSO4 के साथ कमी का निर्धारण करें। अतिरिक्त Ti2 + का अनुमापन, साथ ही N का रूपांतरण m-dinitrobenzene में बाद वाले वर्णमिति के निर्धारण के साथ। N. KOH के 10% विलयन को गुलाबी रंग में रंगता है। एन विषाक्त है, त्वचा के माध्यम से अवशोषित; केंद्र पर गहरा प्रभाव पड़ता है। तंत्रिका तंत्र, चयापचय को बाधित करता है, यकृत रोग का कारण बनता है, हीमोग्लोबिन को मेट-हीमोग्लोबिन में ऑक्सीकृत करता है; एमपीसी 3 मिलीग्राम / एम 3। टी. पॉप. 88 डिग्री सेल्सियस, इसलिए प्रज्वलन 482 डिग्री सेल्सियस एन.- एनिलिन के उत्पादन में कच्चा माल, सुगंधित। नाइट्रोजन युक्त यौगिक। (जैसे बेंज़िडाइन, क्विनोलिन, एज़ोबेंजीन); सेलूलोज़ ईथर का समाधान; धातुओं के लिए पॉलिशिंग यौगिकों का घटक। संयुक्त राज्य अमेरिका में, सालाना 250 हजार टन से अधिक एन का उत्पादन किया जाता है। लिट।: ओरलोवा ई। यू।, रसायन विज्ञान और ब्लास्टिंग और विस्फोटक पदार्थों की तकनीक, तीसरा संस्करण।, एल।, 1981; किर्क-ओथमर इनसाइक्लोपीडिया, तीसरा संस्करण।, वी। १५, एन.वाई., १९८१। वी.आई. एराश्को। m-NITROBENZENESULPHHOIC ACID (3-नाइट्रोबेंजीन सल्फोनिक एसिड), f-la I, mol। एम. 203.17; बेरंग क्रिस्टल; टी. पीएल 70 डिग्री सेल्सियस; हीड्रोस्कोपिक; अच्छा सोल। पानी में, इथेनॉल। क्षारीय और क्षारीय-पृथ्वी के साथ। लवण बनाता है जो धातुओं के साथ पानी में घुलनशील होते हैं; के-नमक के लिए 25 डिग्री सेल्सियस पर पी-प्रतिधारण 3.04% है, पीबी-नमक के लिए 6.09% है। एन के पास सेंट आप सुगंधित हैं। नाइट्रो यौगिक और बेंजीन सल्फोनिक एसिड। SOCl2 के साथ 70 डिग्री सेल्सियस पर सल्फोक्लोराइड (एमपी 142 डिग्री सेल्सियस) के मिश्रण के साथ संबंधित एनहाइड्राइड (एमपी 130-140 डिग्री सेल्सियस) बनाता है, 180-200 डिग्री सेल्सियस पर। एम-डाइक्लोरोबेंजीन में। K-नमक N. l5 के साथ १०० ° पर रूपांतरित होता है। 3-नाइट्रोबेंजेनसल्फोक्लोराइड (एमपी 63-64 डिग्री सेल्सियस) में, पीबीआर3 और पीबीआर5-इन बीआईएस- (3-नाइट्रोफिनाइल) डाइसल्फ़ाइड के मिश्रण के साथ ना-नमक। एन। डीकंप के प्रभाव में आसानी से बहाल हो जाता है। एजेंट। तो, H2SO4 में Fe की क्रिया, जल-अल्कोहल क्षार और उत्प्रेरक में हाइड्राज़िन। उपस्थिति में हाइड्रोजनीकरण। पीडी या नी 3-एमिनोबेंजेनसल्फोनिक एसिड (मेथानिलिक एसिड) की ओर जाता है; दिल में अल की वसूली। H2SO4 100 डिग्री सेल्सियस से 5-एमिनो-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जेनसल्फोनिक एसिड पर। क्षार के घोल में NaHS या Zn के घोल में हाइड्रोजन सल्फाइड पहले एज़ोबेंजीन-3,3 "-डिसल्फ़ोनिक एसिड (f-la II) में कम हो जाता है, और फिर हाइड्रोज़ोबेंजीन-3,3" -डिसल्फ़ोनिक एसिड (III) में कम हो जाता है; बाद में conc की कार्रवाई के तहत। 20 ° पर l बेंज़िडाइन-2,2 "-डिसल्फ़ोनिक एसिड (IV) में पुनर्व्यवस्थित होता है: -ऑक्सीकरण एजेंट; 24 ° पर पानी में रेडॉक्स क्षमता है: 0.06 V (pH 0.76); 0 , 03 V (पीएच 3.76) ०.०६ वी (पीएच ६.७७); -०.१८ वी (पीएच ९.६); -०.३१ वी (पीएच ११.८) ७० डिग्री सेल्सियस पर २५% ओलियम के साथ नाइट्रोबेंजीन के सल्फोनेशन द्वारा ना-नमक (लुडिगोल) के रूप में वर्षा होती है। नाइट्रोबेंजीन-3-सल्फोक्लोराइड को क्लोरोसल्फोनिक एसिड के साथ नाइट्रोबेंजीन के क्लोरीनीकरण द्वारा संश्लेषित किया जाता है। , बेंज़िडाइन-2,2 "-डिसल्फ़ोनिक एसिड, कुछ लीक। दवाएं; रंगों, तस्वीरों के उत्पादन में ऑक्सीडाइज़र। टी. आत्म-प्रज्वलन। लुडिगोल 380 डिग्री सेल्सियस; एमपीसी 109 ग्राम / एम 3 सल्फोक्लोराइड एन का उपयोग 3-एमिनोबेंजेनसल्फोनामाइड के उत्पादन में किया जाता है। लिट कला में देखें। बेंजीनसल्फोनिक एसिड। एन बी कारपोवा।

nitrobenzene- 6H5NO2 - प्रौद्योगिकी और व्यापार में मिरबन सार, मिरबन तेल और कला के नाम भी हैं ... एफ.ए. का विश्वकोश शब्दकोश। ब्रोकहॉस और आई.ए. एफ्रोन

nitrobenzene- SbN5NO2, सबसे सरल सुगंधित नाइट्रो यौगिक; पीला पीला तैलीय तरल; टीएम ...

अमिनमीअमोनिया डेरिवेटिव्स को कहा जाता है, जिनके अणुओं में एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है:

सीएच 3 - एनएच 2 सी 2 एच 5 - एनएच 2 सी 3 एच 7 - एनएच 2

मिथाइलमाइन एथिलमाइन प्रोपाइलामाइन

समूह - एनएच 2बुलाया अमीनो समूह. अमाइन कार्बनिक आधार हैं।

ऐरोमैटिक ऐमीन का सर्वाधिक व्यावहारिक महत्व है। एनिलिन रंगों का रासायनिक आधार सी 6 एच 5 - एनएच 2(फेनिलमाइन)

अनिलिन एक रंगहीन तैलीय तरल है जिसमें एक विशिष्ट गंध होती है। यह हवा में जल्दी से ऑक्सीकृत हो जाता है और लाल-भूरे रंग का हो जाता है। जहरीला। ऐनिलीन सीमित ऐमीनों की तुलना में एक दुर्बल क्षार है।

एनिलिन के मुख्य गुण:

ए) सुगंधित अमाइन - एनिलिन का बहुत व्यावहारिक महत्व है;

बी) एनिलिन सी 6 एच 5 एनएच 2 एक रंगहीन तरल है जो पानी में खराब घुलनशील है;

ग) हवा में आंशिक रूप से ऑक्सीकृत होने पर हल्का भूरा रंग होता है;

d) एनिलिन अत्यधिक विषैला होता है।

एनिलिन के मूल गुण अमोनिया और सीमित ऐमीन की तुलना में कमजोर हैं।

1. अनिलिन लिटमस का रंग नहीं बदलता है, लेकिन अम्लों के साथ परस्पर क्रिया करने पर लवण बनाता है।

2. यदि एनिलिन में सांद्र हाइड्रोक्लोरिक एसिड मिलाया जाता है, तो एक एक्ज़ोथिर्मिक प्रतिक्रिया होती है और मिश्रण को ठंडा करने के बाद, नमक क्रिस्टल देखे जा सकते हैं: + Cl - - फेनिलमोनियम क्लोराइड।

3. यदि फेनिलमोनियम क्लोराइड के घोल पर क्षार के घोल की क्रिया की जाती है, तो एनिलिन फिर से निकलेगा: + + Cl - + Na + + OH -> H 2 O + C 6 H 5 NH 2 + Na + + CI - . यहां फिनाइल के एरोमैटिक रेडिकल - सी 6 एच 5 के प्रभाव को व्यक्त किया गया है।

4. एनिलिन सी 6 एच 5 एनएच 2 में बेंजीन नाभिक अपने आप में अमीनो समूह के नाइट्रोजन के एकमात्र इलेक्ट्रॉन जोड़े को स्थानांतरित कर देता है। इस स्थिति में, नाइट्रोजन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है और यह हाइड्रोजन आयन को कमजोर रूप से बांधता है, जिसका अर्थ है कि आधार के रूप में पदार्थ के गुण कुछ हद तक प्रकट होते हैं।

5. अमीनो समूह बेंजीन नाभिक को प्रभावित करता है।

6. जलीय घोल में ब्रोमीन बेंजीन के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।

रासायनिक गुण

ऐनिलीन को ऐमीनो समूह तथा बेंजीन वलय दोनों में अभिक्रियाओं द्वारा अभिलक्षित किया जाता है। इन प्रतिक्रियाओं की विशेषताएं के कारण हैं आपसी प्रभावपरमाणु।

एक ओर, बेंजीन की अंगूठी एलीफैटिक एमाइन की तुलना में अमीनो समूह के मूल गुणों को कमजोर करती है। दूसरी ओर, अमीनो समूह के प्रभाव में, बेंजीन की तुलना में बेंजीन की अंगूठी प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में अधिक सक्रिय हो जाती है।
1. ऐनिलीन ब्रोमीन जल के साथ तीव्र अभिक्रिया करके बनाती है

2,4,6-ट्राइब्रोमैनिलिन(सफेद अवक्षेप)। इस प्रतिक्रिया का उपयोग गुणात्मक रूप से एनिलिन निर्धारित करने के लिए किया जा सकता है:

2. ऐनिलीन अम्लों के साथ क्रिया करके लवण बनाती है:

सी 6 एच 5 -एनएच 2 + एचसीएल → सी 6 एच 5 एनएच 3 सीएल (फेनिलमोनियम क्लोराइड)

2सी 6 एच 5 -एनएच 2 + एच 2 एसओ 4 → (सी 6 एच 5 एनएच 3) 2 एसओ 4 (फेनिलमोनियम सल्फेट)

प्राप्त उद्योग में एनिलिन नाइट्रोबेंजीन की कमी प्रतिक्रिया पर आधारित है, जिसे रूसी वैज्ञानिक एन.एन.ज़िनिन ने खोजा था। कास्ट आयरन शेविंग्स और हाइड्रोक्लोरिक एसिड की उपस्थिति में नाइट्रोबेंजीन कम हो जाता है। सबसे पहले, परमाणु हाइड्रोजन जारी किया जाता है, जो नाइट्रोबेंजीन के साथ बातचीत करता है।

Fe + 2HCl → FeCl 2 + 2H

सी 6 एच 5 -एनओ 2 + 6 एच → सी 6 एच 5 -एनएच 2 + 2एच 2 ओ

एनिलिन का उपयोग करने के तरीके:

1) एनिलिन रासायनिक उद्योग के सबसे महत्वपूर्ण उत्पादों में से एक है;

2) यह कई एनिलिन रंगों के उत्पादन के लिए प्रारंभिक सामग्री है;

3) एनिलिन का उपयोग औषधीय पदार्थों के उत्पादन में किया जाता है, जैसे कि सल्फ़ानिलमाइड की तैयारी, विस्फोटक, उच्च आणविक भार यौगिक, आदि। एन.एन. द्वारा खोला गया। एनिलिन के उत्पादन के लिए एक सस्ती विधि के ज़िनिन (1842) का रसायन विज्ञान और रासायनिक उद्योग के विकास के लिए बहुत महत्व था।

1. कार्बनिक संश्लेषण उद्योग की शुरुआत रंगों के उत्पादन से हुई।

2. इस उत्पादन का व्यापक विकास एनिलिन प्राप्त करने की प्रतिक्रिया के उपयोग के आधार पर संभव हो गया, जिसे अब रसायन शास्त्र में ज़िनिन प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

ज़िनिन प्रतिक्रिया की विशेषताएं:

1) इस प्रतिक्रिया में नाइट्रोबेंजीन की कमी होती है और इसे समीकरण द्वारा व्यक्त किया जाता है:

सी 6 एच 5 -एनओ 2 + 6एच> सी 6 एच 5 -एनएच 2 + 2एच 2 ओ;

2) एनिलिन के उत्पादन के लिए एक सामान्य औद्योगिक विधि धातुओं के साथ नाइट्रोबेंजीन की कमी है, उदाहरण के लिए, एक अम्लीय वातावरण में लोहा (कच्चा लोहा छीलन);

3) संबंधित संरचना के नाइट्रो यौगिकों की कमी अमीन की तैयारी के लिए एक सामान्य विधि है।

ग्रंथ सूची विवरण:
नाइट्रोबेंजीन विषाक्तता के मुद्दे पर (साहित्यिक स्रोतों के अनुसार) / सेमिना ई.एस., सेमिन एस.वी. // फोरेंसिक चिकित्सा परीक्षा के चयनित मुद्दे। - खाबरोवस्क, 2007. - नंबर 81। - एस 115-117।

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नाइट्रोबेंजीन विषाक्तता के मुद्दे पर (साहित्यिक स्रोतों के अनुसार) / सेमिना ई.एस., सेमिन एस.वी. // फोरेंसिक चिकित्सा परीक्षा के चयनित मुद्दे। - खाबरोवस्क, 2007. - नंबर 81। - एस 115-117।

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/ सेमिना ई.एस., सेमिन एस.वी. // फोरेंसिक चिकित्सा परीक्षा के चयनित मुद्दे। - खाबरोवस्क, 2007. - नंबर 81। - एस 115-117।

बेंजीन और इसके डेरिवेटिव के साथ विषाक्तता का मुद्दा काफी तीव्र है, क्योंकि आधुनिक औद्योगिक विकास की स्थितियों में, नाइट्रोबेंजीन हानिकारक पर्यावरणीय कारकों में से एक बन रहा है। नदी के प्रदूषण के दौरान पिछली शरद ऋतु की घटनाओं में इस थीसिस की पुष्टि की गई थी। कामदेव पीआरसी में आपदा के परिणामस्वरूप। इस संबंध में निम्नलिखित जानकारी रुचिकर है।

नाइट्रोबेंजीन सबसे सरल सुगंधित नाइट्रो यौगिक है, एक तैलीय तरल जिसमें कड़वे बादाम की हल्की गंध होती है। गलनांक 5.8 डिग्री सेल्सियस। क्वथनांक 210.8 "सी। बेंजीन, इथेनॉल, डायथाइल ईथर और अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स के साथ सभी तरह से मिश्रित किया जा सकता है। यह पानी में खराब रूप से घुल जाता है। जलीय घोल में बहुत मीठा स्वाद होता है। हाइग्रोस्कोपिक। धातुओं, सल्फाइड और हाइड्रोजन द्वारा एनिलिन में कम किया जाता है; इलेक्ट्रोकेमिकल कमी के साथ पैरामीनोफेनॉल द्वारा बनता है।

नाइट्रोबेंजीन मुख्य रूप से सल्फ्यूरिक और नाइट्रिक एसिड के मिश्रण के साथ बेंजीन के नाइट्रेशन द्वारा प्राप्त किया जाता है। यह व्यापक रूप से एनिलिन के उत्पादन के लिए, रंगों के उत्पादन में, एक अभिकर्मक और विलायक के रूप में, इत्र उद्योग में उपयोग किया जाता है।

नाइट्रोबेंजीन एक औद्योगिक जहर है, लेकिन इसके साथ जहर घरेलू परिस्थितियों में हो सकता है। विषाक्तता के मामले में मानव शरीर में नाइट्रोबेंजीन को पेश करने के मुख्य तरीके श्वसन अंग, जठरांत्र संबंधी मार्ग और पर्कुटेनियस हैं। वातावरण में उत्सर्जन के रूप में, उद्यमों के अपशिष्ट जल के साथ, यह पदार्थ पर्यावरण में प्रवेश कर सकता है और विभिन्न प्राकृतिक वस्तुओं में जमा हो सकता है।

नाइट्रोबेंजीन अत्यधिक विषैला होता है। नाइट्रोबेंजीन की घातक खुराकमनुष्यों के लिए 10 मिलीग्राम / किग्रा है; अन्य स्रोतों के अनुसार, 1-2 मिलीलीटर या नाइट्रोबेंजीन की कुछ बूंदों को लेने से मृत्यु हो सकती है। वी.वी. खोखलोव और एल.ई. कुज़्नेत्सोव (2000 छ) विचार करें कि घातक खुराक 3-4 ग्राम है।

नदी के पानी में प्रवेश करने वाले रसायन अपने गुणों को बदल देते हैं। उदाहरण के लिए, बेंजीन, क्लोरीनयुक्त पानी में जाकर, अपनी रासायनिक प्रकृति को बदलकर क्लोरोबेंजीन में बदल जाता है, और नाइट्रोबेंजीन एनिलिन और नाइट्रोफेनॉल में बदल जाता है।

सभी बेंजीन यौगिक शरीर में किसी भी विशिष्ट रूपात्मक परिवर्तन का कारण नहीं बनते हैं जो किसी दिए गए जहर की विशेषता है, इसलिए, एक लाश की फोरेंसिक परीक्षा के परिणाम हमेशा एक विशिष्ट पदार्थ के साथ विषाक्तता स्थापित करने की अनुमति नहीं देते हैं। अंत में, यहां तक ​​​​कि आंतरिक अंगों में जहर का रासायनिक पता लगाना हमेशा पर्याप्त सबूत नहीं होता है कि मौत जहर के परिणामस्वरूप हुई थी, न कि किसी अन्य कारण से।

नैदानिक ​​अभिव्यक्तियाँ तीव्र विषाक्तता nitrobenzeneइसकी क्षमता के साथ जुड़ा हुआ है, क्योंकि यह रक्तप्रवाह में प्रवेश करता है, एक मध्यवर्ती उत्पाद - फेनिलहाइड्रॉक्सिलमाइन के लिए चयापचय किया जाता है और मेथेमोग्लोबिन के गठन का कारण बनता है।

लक्षण पुरानी विषाक्तता nitrobenzeneहो सकता है: यकृत परिगलन, एनीमिया और अलग-अलग गंभीरता का हेमोलिटिक पीलिया। जब यह शरीर में प्रवेश करता है, तो नाइट्रोबेंजीन को चमड़े के नीचे के वसा ऊतक में जमा किया जा सकता है और इसमें 3-6 दिनों तक रह सकता है। गंभीर गैर-घातक नाइट्रोबेंजीन विषाक्तता के लिए 10-15 % शरीर में पेश की गई खुराक अपरिवर्तित उत्सर्जित होती है। शेष नाइट्रोबेंजीन धीरे-धीरे शरीर से नाइट्रोफेनोल, नाइट्रोसो और हाइड्रॉक्सिलमिनो डेरिवेटिव के रूप में उत्सर्जित होता है।

नाइट्रोबेंजीन विषाक्तता में रूपात्मक परिवर्तन:बाहरी जांच के दौरान पाए गए नाइट्रोबेंजीन विषाक्तता के सबसे विशिष्ट लक्षण नाइट्रोबेंजीन के साथ लंबे समय तक संपर्क पर ज़ैंथोप्रोटीन प्रतिक्रिया के कारण त्वचा और बालों का पीला-भूरा रंग है। आंतरिक जांच में कड़वे बादाम की गंध का पता चलता है, जो लंबे समय तक लाश के गुहाओं और अंगों से, साथ ही रक्त और अंगों के चॉकलेट रंग से बनी रहती है। रक्त में एक उच्च चिपचिपाहट होती है, लंबे समय तक जमा नहीं होती है, अंगों के शिरापरक हाइपरमिया का उल्लेख किया जाता है। विभेदक निदान वर्णक्रमीय रक्त परीक्षण द्वारा सुगम होता है, जिसमें मेथेमोग्लोबिन का पता लगाया जाता है।

नैदानिक ​​​​तस्वीर, रूपात्मक और ऊतकीय संकेत नाइट्रोबेंजीन विषाक्तता से पहले विशेषता नहीं हैं, इसलिए, फोरेंसिक रासायनिक अध्ययन करना आवश्यक हो जाता है। नाइट्रोबेंजीन की पहचान और मात्रात्मक निर्धारण के उद्देश्य से फोरेंसिक रासायनिक अनुसंधान की वस्तुएं गुर्दे, यकृत, मांसपेशियां, वसा ऊतक, रक्त हो सकती हैं। इन उद्देश्यों के लिए, शव परीक्षण के दौरान, रक्त और मूत्र (100 मिमी से कम नहीं) और आंतरिक अंगों के कुछ हिस्सों (100 ग्राम से कम नहीं) को हटा दिया जाना चाहिए और फोरेंसिक रासायनिक जांच के लिए भेजा जाना चाहिए।

नाइट्रोबेंजीन के साथ विषाक्तता के मामले में, यह कैडवेरिक सामग्री में अपरिवर्तित हो सकता है। नाइट्रोबेंजीन 50 दिनों तक (11-12 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर) और 35 दिनों तक (18-19 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर) (चित्र 1) तक कैडवेरिक सामग्री में रहता है।

चावल। 1.

एक फोरेंसिक रासायनिक अध्ययन में, नाइट्रोबेंजीन को जल वाष्प के साथ आसवन द्वारा एक जैविक सामग्री से अलग किया जाता है, और टोल्यूनि के साथ ताजा और पुटीय सक्रिय बायोमटेरियल से अलगाव किया जाता है। नाइट्रोबेंजीन इसे डाइनिट्रोबेंजीन और एनिलिन में परिवर्तित करके पाया जाता है, जो तब विशिष्ट प्रतिक्रियाओं द्वारा खोले जाते हैं। अर्क को एक स्तंभ पर और सिलिका जेल (सिलुफोल यूवी - 254 प्लेट) की पतली परतों में सॉर्प्शन विधि द्वारा शुद्ध किया जाता है।

एक लाश में, क्षय प्रक्रियाओं के विकास की शुरुआत के साथ, नाइट्रोबेंजीन जल्दी से ऊतकों से गायब हो जाता है, हाइड्रोजन सल्फाइड से एनिलिन तक कम हो जाता है, जिससे मृत्यु के बाद लंबे समय तक नाइट्रोबेंजीन विषाक्तता का निदान करना मुश्किल हो जाता है। इसलिए, क्षेत्र के फोरेंसिक विशेषज्ञों को सलाह दी गई थी कि बेंजीन और इसके डेरिवेटिव के साथ संदिग्ध विषाक्तता के मामले में लाश की पूर्व जांच करें।